有機分子の構造

高等学校化学原子価を満たした理想化ボール・アンド・スティック構造と、フーリエ式ブタンねじれモデル

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この実験について

短い炭素鎖を作成し、同じ分子式を持つ構造を比較し、結合関係を変えずに単結合を回転させます。水素原子を生成して、表示されるすべての原子価を明示します。

学習目標

  • 炭素の原子価と単結合、二重結合、三重結合との関係を理解します。
  • 構造異性体と配座異性体を区別しましょう。
  • アルコール、エーテル、アルケン、アルキン、芳香族化合物の構造モチーフを見分けましょう。

使い方

  1. 1直鎖アルカンに炭素原子を追加し、分子式を記録しましょう。
  2. 2直鎖ブタンと分岐ブタンを比較し、どちらも同じ分子式であることを確認しましょう。
  3. 3エタノールとジメチルエーテルを比較し、酸素原子の隣接原子を調べましょう。
  4. 4ブタンに戻り、中央の二面角を一回転させながら、図示されたねじれエネルギーを確認しましょう。

モデル

非環式の飽和炭素鎖はこの分子式を持ちます。
水素原子との結合も含めた結合次数によって、炭素の原子価が満たされます。
教育用のフーリエエネルギーは kJ/mol 単位で示されており、フィッティングされた力場ではありません。

前提条件

  • 結合長と、局所的な正四面体形、三角形または直線形の幾何構造は理想化されています。これらの構造は、量子化学計算による構造最適化を行ったものではありません。
  • 酸素原子は、局所的に理想化された折れ線形の幾何構造で示されています。水素原子は原子価を満たすために配置されていますが、非結合原子間の立体反発による緩和は計算されていません。
  • ベンゼンでは、非局在化した芳香族結合を交互結合の表記で示しています。空間充填モデルの半径は、ファンデルワールス半径を模式的に表したものです。

授業で試してみましょう

  1. Q1ブタンを回転させても、新しい結合様式を持つ異性体が生じないのはなぜですか?
  2. Q2原子の数が同じでも、官能基が異なることがあるのはなぜですか?

よくある質問

表示されているすべての配座が安定な極小構造になり得ますか?

いいえ。構造は任意の二面角で設定できます。ブタンについては、教育用の簡易的なねじれ曲線のみを示しています。

水素を非表示にすると、化学的にも取り除かれますか?

いいえ。分子式、質量、原子価の数には、生成された水素が常にすべて含まれます。