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Structures des molécules organiques

LycéeChimieStructures idéalisées en boules et bâtonnets, à valences complètes, avec un modèle de Fourier de la torsion du butane

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À propos de cette expérience

Construisez de courtes chaînes carbonées, comparez des structures de même formule moléculaire et faites pivoter une liaison simple sans changer la connectivité. Les hydrogènes générés rendent explicite chaque valence représentée.

Objectifs pédagogiques

  • Mettre en relation la valence du carbone avec les liaisons simples, doubles et triples.
  • Distinguez les isomères de constitution des conformères.
  • Reconnaissez les motifs structuraux alcool, éther, alcène, alcyne et composé aromatique.

Comment l’utiliser

  1. 1Ajoutez des carbones à un alcane linéaire et notez sa formule moléculaire.
  2. 2Comparez le butane linéaire et le butane ramifié, puis vérifiez qu’ils ont la même formule.
  3. 3Comparez l’éthanol à l’éther diméthylique et examinez les atomes voisins de l’oxygène.
  4. 4Revenez au butane et faites varier l’angle dièdre central sur un tour complet tout en suivant l’énergie de torsion illustrative.

Le modèle

Une chaîne carbonée acyclique et saturée a cette formule.
Les ordres de liaison, y compris les liaisons avec les atomes d’hydrogène, complètent la valence du carbone.
L’énergie de Fourier pédagogique est exprimée en kJ par mole et ne provient pas d’un champ de force ajusté.

Hypothèses

  • Les longueurs de liaison et les géométries locales tétraédriques, trigonales ou linéaires sont idéalisées. Les structures ne résultent pas de calculs quantiques avec optimisation géométrique.
  • L’oxygène est représenté avec une géométrie locale coudée idéalisée. Les hydrogènes complètent la valence ; la relaxation stérique des atomes non liés n’est pas calculée.
  • Le benzène est représenté avec des liaisons alternées pour illustrer son système de liaisons aromatiques délocalisées. Les rayons du modèle compact sont des rayons de van der Waals donnés à titre illustratif.

À essayer en classe

  1. Q1Pourquoi la rotation du butane ne crée-t-elle pas un nouvel isomère de constitution ?
  2. Q2Comment des nombres d’atomes identiques peuvent-ils correspondre à des groupes fonctionnels différents ?

Foire aux questions

Chaque conformation affichée peut-elle être un minimum stable ?

Non. Une structure peut être imposée à n’importe quel angle dièdre. Seule une courbe de torsion simple, à des fins pédagogiques, est fournie pour le butane.

Masquer les hydrogènes les élimine-t-il chimiquement ?

Non. La formule moléculaire, la masse et les décomptes de valence incluent toujours tous les hydrogènes générés.