Strutture delle molecole organiche

Scuola secondaria di secondo gradoChimicaStrutture idealizzate a sfere e bastoncini con valenze complete e un modello di Fourier per la torsione del butano

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Informazioni su questo esperimento

Costruisci brevi catene di carbonio, confronta strutture con la stessa formula molecolare e ruota un legame singolo senza modificare la connettività. Gli idrogeni generati rendono esplicita ogni valenza rappresentata.

Obiettivi di apprendimento

  • Mettere in relazione la valenza del carbonio con i legami singoli, doppi e tripli.
  • Distingui gli isomeri strutturali dai conformeri.
  • Riconosci i motivi strutturali di alcol, etere, alchene, alchino e composto aromatico.

Come si usa

  1. 1Aggiungi atomi di carbonio a un alcano lineare e annota la sua formula molecolare.
  2. 2Confronta il butano lineare con quello ramificato e verifica che abbiano la stessa formula.
  3. 3Confronta l’etanolo con l’etere dimetilico ed esamina gli atomi vicini all’ossigeno.
  4. 4Torna al butano e ruota l’angolo diedro centrale per un giro completo, seguendo l’energia torsionale illustrativa.

Il modello

Una catena di carbonio aciclica e satura ha questa formula.
Gli ordini di legame, inclusi i legami con gli atomi di idrogeno, completano la valenza del carbonio.
L’energia di Fourier didattica è espressa in kJ per mole e non deriva da un campo di forza adattato.

Ipotesi

  • Le lunghezze di legame e le geometrie locali tetraedriche, trigonali o lineari sono idealizzate. Le strutture non sono il risultato di calcoli quantistici con ottimizzazione geometrica.
  • L’ossigeno è rappresentato con una geometria locale angolare idealizzata. Gli idrogeni completano la valenza; il rilassamento sterico degli atomi non legati non viene calcolato.
  • Il benzene è rappresentato con legami alternati per illustrare il suo sistema di legami aromatici delocalizzati. I raggi del modello compatto sono raggi di van der Waals a scopo illustrativo.

Provalo in classe

  1. Q1Perché la rotazione del butano non crea un nuovo isomero di connettività?
  2. Q2Come possono gruppi funzionali diversi avere lo stesso numero di atomi?

Domande frequenti

Ogni conformazione visualizzata può essere un minimo stabile?

No. È possibile imporre una struttura a qualsiasi angolo diedro. Per il butano viene fornita solo una semplice curva torsionale a scopo didattico.

Nascondere gli idrogeni li elimina chimicamente?

No. La formula molecolare, la massa e i conteggi di valenza includono sempre tutti gli idrogeni generati.