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Strukturen organischer Moleküle

OberschuleChemieIdealisierte, valenzvollständige Kugel-Stab-Strukturen mit einem Fourier-Modell für die Butan-Torsion

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Über dieses Experiment

Baue kurze Kohlenstoffketten, vergleiche Strukturen mit derselben Summenformel und drehe eine einzelne Bindung, ohne die Konnektivität zu ändern. Die erzeugten Wasserstoffatome machen jede dargestellte Valenz explizit.

Lernziele

  • Den Zusammenhang zwischen der Kohlenstoffvalenz und Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen verstehen.
  • Unterscheide Strukturisomere von Konformeren.
  • Erkenne die Strukturmotive Alkohol, Ether, Alken, Alkin und Aromat.

Anleitung

  1. 1Füge einer unverzweigten Alkankette Kohlenstoffatome hinzu und notiere ihre Molekülformel.
  2. 2Vergleiche unverzweigtes und verzweigtes Butan und prüfe, ob beide dieselbe Formel haben.
  3. 3Vergleiche Ethanol mit Dimethylether und untersuche die Nachbaratome des Sauerstoffs.
  4. 4Kehre zu Butan zurück und drehe den zentralen Diederwinkel einmal vollständig, während du die veranschaulichende Torsionsenergie beobachtest.

Das Modell

Eine acyclische, gesättigte Kohlenstoffkette hat diese Formel.
Die Bindungsordnungen, einschließlich der Bindungen zu Wasserstoffatomen, vervollständigen die Kohlenstoffvalenz.
Die Fourier-Energie für Lehrzwecke wird in kJ pro Mol angegeben und stammt nicht aus einem angepassten Kraftfeld.

Annahmen

  • Bindungslängen und lokale tetraedrische, trigonal-planare oder lineare Geometrien sind idealisiert. Die Strukturen sind keine quantenchemischen, geometrieoptimierten Berechnungen.
  • Sauerstoff wird mit einer idealisierten lokalen gewinkelten Geometrie dargestellt. Wasserstoffatome vervollständigen die Valenz; eine sterische Relaxation nicht gebundener Atome wird nicht berechnet.
  • Benzol wird zur Darstellung seiner delokalisierten aromatischen Bindung mit alternierenden Bindungen gezeichnet. Die Radien des raumfüllenden Modells sind veranschaulichende van-der-Waals-Radien.

Im Unterricht ausprobieren

  1. Q1Warum entsteht durch die Drehung von Butan kein neues Konnektivitätsisomer?
  2. Q2Wie können gleiche Atomzahlen zu unterschiedlichen funktionellen Gruppen führen?

Häufig gestellte Fragen

Kann jede dargestellte Konformation ein stabiles Minimum sein?

Nein. Eine Struktur kann bei jedem beliebigen Diederwinkel vorgegeben werden. Für Butan wird lediglich eine einfache Torsionskurve zu Lehrzwecken bereitgestellt.

Werden Wasserstoffatome durch Ausblenden chemisch entfernt?

Nein. Die Molekülformel, die Masse und die Valenzzählungen berücksichtigen stets alle erzeugten Wasserstoffatome.