Informazioni su questo esperimento
Confronta un tetraedro etichettato con la sua immagine speculare. Ruota una molecola, sovrapponi i loro centri e verifica se gli atomi corrispondenti possono coincidere senza riflessione né scambio di ligandi.
Obiettivi di apprendimento
- Distingui una rotazione della telecamera da un cambiamento dell’orientamento molecolare relativo.
- Verifica se le immagini speculari sono sovrapponibili mediante rotazioni proprie.
- Spiega perché due ligandi identici eliminano questo centro stereogenico tetraedrico.
Come si usa
- 1Sovrapponi i due centri chirali e ruota la molecola a destra attorno a tre assi.
- 2Richiedi il miglior allineamento proprio ed esamina il suo residuo non nullo.
- 3Scambia due ligandi distinti a destra e ripeti la sovrapposizione.
- 4Sostituisci Br con un secondo H, ripristina la coppia speculare e verifica di nuovo se le strutture sono sovrapponibili.
Il modello
Ipotesi
- Il carbonio centrale e gli estremi dei quattro ligandi formano un tetraedro regolare ideale. Le distanze sono espresse usando il raggio R dal centro al ligando come unità di lunghezza adimensionale.
- Per questa geometria regolare, la sovrapposizione si ottiene con una rotazione propria in forma chiusa. Le etichette degli idrogeni duplicati vengono abbinate in modo intercambiabile.
- Il segno del volume dipende dall’ordine dei ligandi e non è un descrittore CIP R/S. Non vengono calcolate la rotazione ottica, i percorsi di reazione né la flessibilità conformazionale.
Provalo in classe
- Q1Perché lo scambio di due ligandi distinti può fare qualcosa che una rotazione non può fare?
- Q2Perché deve essere consentito scambiare le etichette di corrispondenza di atomi di idrogeno identici?
Domande frequenti
Spostare la videocamera cambia il risultato RMS?
No. Entrambe le molecole sono osservate dalla stessa telecamera in movimento. Il calcolo della corrispondenza utilizza le loro coordinate relative.
Ogni molecola con un’immagine speculare forma una coppia di enantiomeri?
No. In questo modello, un’immagine speculare che può essere sovrapposta mediante rotazioni proprie e facendo corrispondere atomi identici non costituisce un enantiomero distinto.