À propos de cette expérience
Comparez un tétraèdre étiqueté à son image miroir. Faites pivoter une molécule, superposez leurs centres et vérifiez si les atomes correspondants peuvent coïncider sans réflexion ni échange de ligands.
Objectifs pédagogiques
- Distinguez une rotation de la caméra d’un changement de l’orientation moléculaire relative.
- Vérifiez si des images miroir sont superposables par des rotations propres.
- Expliquez pourquoi deux ligands identiques suppriment ce centre stéréogène tétraédrique.
Comment l’utiliser
- 1Superposez les deux centres chiraux et faites tourner la molécule de droite autour de trois axes.
- 2Demandez le meilleur alignement propre et examinez son résidu non nul.
- 3Échangez deux ligands distincts à droite et répétez la superposition.
- 4Remplacez Br par un deuxième H, rétablissez la paire miroir et vérifiez à nouveau si les structures peuvent être superposées.
Le modèle
Hypothèses
- Le carbone central et les extrémités des quatre ligands forment un tétraèdre régulier idéal. Les distances sont exprimées en utilisant le rayon R du centre au ligand comme unité de longueur sans dimension.
- Pour cette géométrie régulière, la superposition peut être obtenue par une rotation propre sous forme fermée. Les étiquettes des hydrogènes identiques sont appariées de manière interchangeable.
- Le signe du volume dépend de l’ordre des ligands et ne constitue pas un descripteur CIP R/S. La rotation optique, les voies réactionnelles et la flexibilité conformationnelle ne sont pas calculées.
À essayer en classe
- Q1Pourquoi l’échange de deux ligands distincts peut-il produire un effet qu’une rotation ne peut pas produire ?
- Q2Pourquoi faut-il permettre l’échange des étiquettes d’appariement d’atomes d’hydrogène identiques ?
Foire aux questions
Déplacer la caméra modifie-t-il le résultat RMS ?
Non. Les deux molécules sont observées depuis la même caméra mobile. Le calcul de correspondance utilise leurs coordonnées relatives.
Chaque molécule ayant une image miroir forme-t-elle une paire d’énantiomères ?
Non. Dans ce modèle, une image miroir qui peut être superposée par des rotations propres et par mise en correspondance d’atomes identiques ne constitue pas un énantiomère distinct.