Acerca de este experimento
Compara un tetraedro etiquetado con su imagen especular. Gira una molécula, superpón sus centros y comprueba si los átomos correspondientes pueden coincidir sin reflexión ni intercambio de ligandos.
Objetivos de aprendizaje
- Distingue una rotación de la cámara de un cambio en la orientación molecular relativa.
- Comprueba si las imágenes especulares pueden superponerse mediante rotaciones propias.
- Explica por qué dos ligandos idénticos eliminan este centro estereogénico tetraédrico.
Cómo usarlo
- 1Superpón los dos centros quirales y gira la molécula de la derecha alrededor de tres ejes.
- 2Solicita la mejor alineación propia y examina su residuo distinto de cero.
- 3Intercambia dos ligandos distintos de la derecha y repite la superposición.
- 4Sustituye Br por un segundo H, restaura el par especular y vuelve a comprobar si las estructuras pueden superponerse.
El modelo
Supuestos
- El carbono central y los extremos de los cuatro ligandos forman un tetraedro regular ideal. Las distancias se expresan usando el radio R desde el centro hasta el ligando como unidad de longitud adimensional.
- Para esta geometría regular, la superposición se obtiene mediante una rotación propia de forma cerrada. Las etiquetas de hidrógeno duplicadas se emparejan indistintamente.
- El signo del volumen depende del orden de los ligandos y no es un descriptor CIP R/S. No se calculan la rotación óptica, las vías de reacción ni la flexibilidad conformacional.
Pruébalo en clase
- Q1¿Por qué intercambiar dos ligandos distintos puede hacer algo que una rotación no puede?
- Q2¿Por qué debe permitirse intercambiar las etiquetas de correspondencia de átomos de hidrógeno idénticos?
Preguntas frecuentes
¿Mover la cámara cambia el resultado RMS?
No. Ambas moléculas se observan desde la misma cámara en movimiento. El cálculo de coincidencia utiliza sus coordenadas relativas.
¿Forma cada molécula con una imagen especular un par de enantiómeros?
No. En este modelo, una imagen especular que puede superponerse mediante rotaciones propias y haciendo coincidir átomos idénticos no constituye un enantiómero distinto.