Isomere und Chiralität-Simulation

Über dieses Experiment

Vergleichen Sie ein beschriftetes Tetraeder mit seinem Spiegelbild. Drehen Sie ein Molekül, bringen Sie ihre Zentren zur Deckung und prüfen Sie, ob die entsprechenden Atome ohne Spiegelung oder Ligandenaustausch zur Deckung gebracht werden können.

Lernziele

Unterscheiden Sie eine Kameradrehung von einer Änderung der relativen molekularen Orientierung.
Prüfen Sie, ob Spiegelbilder durch eigentliche Drehungen zur Deckung gebracht werden können.
Erklären Sie, warum zwei identische Liganden dieses tetraedrische Stereozentrum aufheben.

Anleitung

1Bringen Sie die beiden chiralen Zentren zur Deckung und drehen Sie das rechte Molekül um drei Achsen.
2Fordern Sie die bestmögliche eigentliche Ausrichtung an und untersuchen Sie deren von null abweichenden Restfehler.
3Vertauschen Sie zwei unterschiedliche Liganden auf der rechten Seite und wiederholen Sie die Überlagerung.
4Ersetzen Sie Br durch ein zweites H, stellen Sie das Spiegelbildpaar wieder her und prüfen Sie erneut, ob sich die Strukturen zur Deckung bringen lassen.

Das Modell

RMS = \frac{1}{4} i \sum ∣ a_{i} - R b_{i} ∣^{2}, det R = + 1

Zulässig sind nur orientierungserhaltende Drehungen; identische Liganden dürfen permutiert werden.

V = \frac{1}{6} (v_{1} - v_{0}) \cdot [(v_{2} - v_{0}) \times (v_{3} - v_{0})]

Ein ungerader Tausch kehrt das Vorzeichen des vorzeichenbehafteten Tetraedervolumens um.

Annahmen

Das zentrale Kohlenstoffatom und die vier Ligandenendpunkte bilden ein ideales regelmäßiges Tetraeder. Die Abstände werden mit dem Radius R vom Zentrum zum Liganden als dimensionsloser Längeneinheit angegeben.
Für diese regelmäßige Geometrie lässt sich die Überlagerung durch eine geschlossene Formel für eine echte Drehung bestimmen. Gleiche Wasserstoffbezeichnungen werden austauschbar zugeordnet.
Das Vorzeichen des Volumens hängt von der Reihenfolge der Liganden ab und ist kein CIP-Deskriptor für R/S. Optische Drehung, Reaktionswege und Konformationsflexibilität werden nicht berechnet.

Im Unterricht ausprobieren

Q1Warum kann das Vertauschen zweier unterschiedlicher Liganden etwas bewirken, was eine Drehung nicht kann?
Q2Warum muss es möglich sein, die Zuordnungsbezeichnungen identischer Wasserstoffatome auszutauschen?

Häufig gestellte Fragen

Ändert eine Bewegung der Kamera das RMS-Ergebnis?

Nein. Beide Moleküle werden von derselben beweglichen Kamera aus betrachtet. Die Übereinstimmung wird anhand ihrer relativen Koordinaten berechnet.

Bildet jedes Molekül mit einem Spiegelbild ein Enantiomerenpaar?

Nein. Ein Spiegelbild, das sich durch eigentliche Drehungen und den Abgleich identischer Atome zur Deckung bringen lässt, ist in diesem Modell kein eigenständiges Enantiomer.